Después de muchas discusiones que casi echan por tierra el proyecto, y motivados principalmente por la posibilidad de hacer un gran negocio, decidieron organizar un concierto multitudinario para el que calcularon una asistencia de unas 200.000 personas que pagarían una entrada de $18 por tres días. Sin embargo, ante la desbordante afluencia de público, la alambrada que limitaba el acceso fue cortada por un grupo anarquista, UAW/MF, para crear un evento totalmente gratuito, propiciando la concurrencia de muchas más personas.

La ruta 17 del Estado de Nueva York se colapsó por el número de coches que querían llegar a Bethel y hasta 18 mil personas con billete se quedaron en el camino.
El cartel del festival -la inconfundible paloma blanca posada en un mástil de guitarra- fue diseñado por Arnold Skolnik.
Debido a la poca previsión de los organizadores, que se vieron superados por el número de personas que llenaron las instalaciones del festival, la armada estadounidense envió médicos y comida vía aérea. El mismo helicóptero tiró flores y ropa seca a los asistentes. Así mismo se instalaron cocinas gratuitas ante la falta de comida.
Actuaron 33 artistas, entre los que destacaron Jimmy Hendrix, Santana, Janis Joplin, Creedence Clearwater Revival, Jefferson Airplane, The Who, Blood, Sweat & Tears, The Grateful Dead, Ravi Shankar y el jovencísimo y casi desconocido entonces Joe Cocker.
The Doors tampoco llegó a tocar en el festival. Jim Morrison canceló su participación pocos días antes. Por lo visto Morrison temía cantar ante grandes multitudes por el miedo a que alguien pudiera dispararle mientras estaba en el escenario.
Bob Dylan fue otro que no acudió a la cita de Woodstock. Según la versión oficial se debió a que su hijo cayó enfermo, pero a Bob Dylan también le molestaba la cantidad de hippies acampados en su casa, que se encontraba cerca del lugar original del festival, y decidió no hacerlo.
El cantante británico Joe Cocker tocó una versión de 'With a little help from my friends' de The Beatles y fue uno de los temas más aplaudidos del festival.
Una de las actuaciones más recordadas fue la ofrecida por Jimmy Hendrix. La interpretación de 'The star spangled banner' fue descrita por un crítico de rock del 'New York Post' como "el gran momento de los años 60". Sin embargo, fue presenciado por una pequeña parte del público que había asistido al festival ya que la mayoría ya se habían marchado (eran las 9 de la mañana de un lunes). Éste fue el concierto más largo que ofreció Hendrix en toda su vida e insistió en tocar en último lugar.
Los organizadores de Woodstock tardaron una década en recuperar el dinero que debían. Se gastaron 3,1 millones de dólares y se ingresó 1,8. De 12 a 18 mil entradas tuvieron que ser reembolsadas a la gente que quedó atascada. La limpieza les costó unos 100 mil dólares adicionales.

Actuaciones
Richie Havens
El folk de Richie Havens abrió el festival a las cinco de la tarde del viernes 15. En su repertorio incluyó varias versiones de The Beatles.
Ravi Shankar
Al artista indio le pilló la lluvia en pleno concierto. Interpretó tan sólo cinco canciones con su shitar.
Joan Baez
Fue la encargada de cerrar la primera noche, dándole así peso a la canción protesta dentro de un cartel en el que brillaban más las estrellas del rock.
Santana
El mexicano de San Francisco fue el tercer artista en saltar al escenario el sábado a mediodía. En total interpretó siente canciones.
Canned Heat
El rollo guitarrero continuó con el blues-rock de la banda de Los Ángeles. Se extendieron improvisando sobre cuatro temas.
Janis Joplin
Una de las actuaciones más recordadas. La Joplin interpretó dos veces 'Piece of my heart' y 'Ball and chain'.
Sly and the Family Stone
Saltaron al escenario a la 1.30 de la madrugada del sábado añadiendo el toque funk a la segunda noche.
Grateful Dead
La banda de Jerry García era uno de los iconos hippies de la costa oeste. Interpretaron cuatro temas antes de dar paso a la Creedence Clearwater Revival.
The Who
Desde el otro lado del charco llegaron, a las 3 de la madrugada, The Who, que hicieron uno de los conciertos más largos al interpretar 24 canciones.
Jefferson Airplane
Ya a las 8 de la mañana del domingo los reyes de la psicodelia de San Francisco pusieron punto final a la segunda jornada.
Joe Cocker
Todo el mundo recuerda su interpretación de 'With a little help of my friends'. El concierto empezó a las 14.00 del domingo y tras la última canción el festival se interrumpió por una fuerte tormenta.
Ten Years After
Capitaneados por Alvin Lee los ingleses se extendieron improvisando blues con tan sólo cinco canciones.
Johnny Winter
Tras los conciertos de The Band y Blood, Sweet & Tears salió al escenario el tejano, a eso de la 1 de la madrugada.
Crosby, Stills, Nash & Young
Eran unas de las grandes estrellas del momento. Su actuación tuvo una parte acústica y otra eléctrica.
The Paul Butterfield Blues Band
El armonicista de Chicago salió a escena cuando ya amanecía. Tras él, ya a las 9 de la mañana del lunes, fue Jimi Hendrix quien cerró el festival en uno de los conciertos más recordados de la historia.
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